تعد بطولة كأس ولي العهد الكويتي بطولة خاصة بالنسبة لجمهور النادي العربي، وذلك بعد أن نجح الفريق في الفوز بسبعة ألقاب من قبل، حيث يعد ثاني أكثر فريق يتوج باللقب.
العربي سبق له التأهل إلى المباراة النهائية 10 مرات من قبل، نجح في الفوز 7 مرات وخسر النهائي في 3 مناسبات، لكن اللافت للنظر أن أكثر فريق فاز عليه العربي في المباريات النهائية لكأس ولي العهد كان فريق كاظمة، وفي السطور التالية، نستعرض المباريات التي فاز فيها العربي على كاظمة في النهائي:
*أول مباراة فاز فيها العربي على كاظمة بنهائي كأس ولي العهد كانت في موسم 96/97، وتمكن العربي من الفوز بهدفين مقابل هدف، حيث سجل للعربي توريه بازالا (هدفين)، فيما سجل هدف كاظمة أيمن الحسيني، ليتوج بذلك العربي بثاني لقب له في البطولة.
*ثاني مباراة يتغلب فيها العربي على كاظمة كانت في نهائي موسم 99/2000، وفاز أيضا بهدفين مقابل هدف، حيث سجل للعربي كلاوديو ميندينز، وسجل لكاظمة نواف الحميدان، وانتهت المباراة بالتعادل السلبي، حتى حسمها فيصل بورقبة بالهدف الذهبي في الوقت الإضافي.
*ثالث مباراة كانت في نهائي موسم 2006/2007 وحسمها العربي لصالحه بهدف دون رد سجله خالد خلف.