يملك النادي العربي تاريخا مميزا في بطولة كأس ولي العهد الكويتي التي تم استحداثها في موسم 93/94، حيث إن النادي العربي يعد هو أول نادٍ يستملك كأس البطولة ويحصل عليه بشكل نهائي في خزينته، كونه كان أول نادٍ يفوز بأربعة ألقاب في أوقات متفرقة من البطولة.
العربي يملك في رصيده 7 ألقاب ببطولة كأس الأمير، كما أنه حصل على مركز الوصيف في ثلاث مناسبات، علمًا بأنه صعد إلى المباراة النهائية من قبل 10 مرات طوال تاريخه، وكانت المواسم التي توج فيها العربي باللقب (95/96 – 96/97 – 98/99 – 99/2000 – 2006/2007 – 2011/2012 – 2014/2015).
أول لقب في كأس ولي العهد حققه النادي العربي كان في موسم 65/ 96 ونجح في الحفاظ على اللقب لعامين متتاليين، بعد أن توج به في موسم 96/97.
وخلال منافسات البطولة من عام 93/94 نجح لاعبان فقط من العربي في الحصول على لقب هداف البطولة، حيث كانت المرة الأولى في موسم 2003/2004 بعد أن فاز فراس الخطيب باللقب بتسجيله 3 أهداف، بينما كانت المرة الثانية عام 2014/2015 عن طريق أحمد هايل الذي سجل 3 أهداف أيضًا.
العربي نجح في الفوز بكأس ولي العهد مرتين متتاليتين لمرتين، وكان ذلك للمرة الأولى في موسمي 95/96 و96/97، والمرة الثانية في موسمي 98/99 و99/2000.